Organische chemie klausur mit lsung


28.12.2020 16:03
Organische Chemie - Chemie - Fundgrube
(fhrt zum para-isomer) C II ws 04/05 test 1 lsung - 9(10) 10 Aufgabe: Aldehyde. B) Bei welchen Mechanismen kann ein primrer Isotopeneffekt (k /k D ) erwartet werden? A X a) Welche Zwischenstufen bzw. Die Konfiguration nach Fischer ist: D c) Wieviele Stereoisomere der Konstitution von 10 sind denkbar? Kennzeichnen Sie dazu direkt im Formelbild die Prioritt der Substituenten an den Chiralittszentren (1 2 3 4)! Welche Zwischenprodukte treten auf?

C II ws 04/05 test 1 lsung - 2(10) 3 Aufgabe 2: Radikalreaktionen Cyclisierung (12 Punkte 3 EP) Folgende Reaktion ist in der Literatur beschrieben und verluft mit einer Ausbeute von. Wie wird diese benannt? Welche der beiden Sesselkonformationen von 11 ist stabiler und warum? Bewertung: Frage 1 Frage 2 Frage 3 Frage 4 Frage 5 Frage 6 10 P 2 EP 12 P 3 EP 10 P 12 P 12 P 3 EP 12 P 3EP Frage 7 Frage. C C 2 C 3 S 1 5 4 2 In dieser Reihe verhalten sich Basizitt und Nucleophilie gleichlaufend. C II ws 04/05 test 1 lsung - 4(10) 5 Aufgabe 4: Nucleophile aliphatische Substitution C Aciditt (12 Punkte) Cyclobutanderivat A wird dargestellt ausgehend von 1,3-Dibrompropan und einer C-aciden Verbindung als Edukt. Welche Struktur hat 9-BBN. A) Welche Verbindung hat die kleinere Bindungsdissoziationsenergie (D )?

Strkere Basen sind auch strkere Nucleophile. B) Wie erzeugen Sie die nucleophile Zwischenstufe? Zeichnen Sie ferner das Formelbild fr DMF und erlutern Sie dessen Funktion! DMF-Formelbild: DMF-Funktion: Lsungsmittel Reaktionstyp: S N 2 Aufgabe 10 a ) Wie sieht die reaktive Zwischenstufe der surevermittelten Eliminierung von H 2 O aus 25 und 27 aus? Die Verbindung mit der stabileren Doppelbindung entsteht bevorzugt. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung.

3 C C 3 CN AIB 3 C CN artet die Radikalkettenreaktion; katalytische Mengen ausreichend b) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus unter der Bercksichtigung, dass es sich um eine Radikalkettenreaktion handelt und bei der Startreaktion das Tributylzinn-Radikal gebildet wird. C 6 5 A Me N Me - C 6 5 C 3 C 6 5 C 2 NMe 2 Me N - Me NMe 2 NMe - C 6 5 C 6 5 C 2 Me Me. Br Br 2 C(C 2 Et) 2 NaEt Et C 2 Et C 2 Et a) Welche Struktur hat die C-acide Verbindung? 6 c) Geben Sie die formale Hybridisierung (sp, sp 2, sp 3 ) und die Geometrie (tetraedrisch (t trigonal planar (tp) oder linear (l) von Verbindung 15 an den gekennzeichneten Kohlenstoffzentren an! Bu 3 Sn Bu 3 SnBr Tributylzinnhydrid t-bu t-bu Welche Strukturformel und Funktion hat aibn? D) Zweistufige nucleophile Substitution.

E2 und E1cB zeigen primren kinetischen Isotopeneffekt k /k. Reaktion erfolgt am Kohlenstoff (nicht Sauerstoff) des ambidenten Carbanions. Reversibilitt wird eingeschrnkt durch Protonierung des Endprodukts. B) Entscheiden Sie, ob die Verbindung zur D- oder L-Reihe gehrt! 1 bungsklausur zur Vorlesung Organische Chemie fr Biologen im Sommersemester 2014 am Name: Matrikelnummer: Studiengang: Unterschrift: Aufgabe Gesamt max. Zentren Hydridisierung Geometrie 1 sp 2 tp 2 sp 2 tp 3 sp l 4 sp l 5 sp 3 t Aufgabe 7 a) Ordnen Sie folgende Radikale nach zunehmender Stabilitt! Wie steht die Amino-Gruppe in 12? Die stabilere Konformation von 11 ist _11-b_ weil keine 1,3-diaxiale Wechselwirkung (sterische Hinderung). (Wir ben ja fr den Ernstfall ) 2 Aufgabe 1 a) bertragen Sie die folgenden Konstitutionsformeln in die vereinfachte (Skelett-) Schreibweise! C) andelt es sich um eine S N 1 oder eine S N 2 Reaktion?

Whlen Sie eine Route, die elektrophile und nucleophile aromatische Substitution geschickt zur Anwendung bringt. Zeichnen Sie die fehlenden Strukturformeln! A Me C(C 3 ) 2 NaEt langsam Me C(C 3 ) 2 B Me C(C 3 ) 2 NaEt schnell Me C(C 3 ) 2 Me C(C 3 ) 2 Ausbeuteverhltnis: 1:3 a) Nach welchem Mechanismus laufen die Reaktionen A und B ab? Name von 3: 3-Ethyl-5-methyl-heptan b) Zeichnen Sie ein Formelbild fr c) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration der folgenden Verbindungen nach dem R/S- System (bitte in die Kstchen eintragen)! A a) Malonsurediethylester (Propandisurediethylester) b) Deprotonierung mit Natriumethylat. Daub Februar 2005 Klausur - Lsungsbogen zur Vorlesung "rganische Chemie II (Reaktionen, Reaktionsmechanismen) fr Studierende der Chemie und der Biochemie.

E d) Welches der beiden Energieprofile trifft fr die Reaktion zu? R 2 C Br aibn (Azoisobutyronitril) C 2 C 2 R in Benzol, refl. Das Kriterium fr die Strke von Basizitt/Nucleophilie ist die Lokalisierung der Elektronendichte. 1) sind Enantiomere richtig O falsch O 2) sind Diastereomere richtig O falsch O 3) sind Konstitutionsisomere richtig O falsch O 4) sind Enantiomere richtig O falsch O 5) sind Diastereomere richtig O falsch O 6) sind Konstitutionsisomere richtig. Alkohol ist keine gute Abgangsgruppe 8 c) Welches Produkt entsteht unter den angegebenen Bedingungen aus Verbindung 24? B) Was fr ein Mechanismus liegt vor? Semester" WS 2004/ Februar 2005, h, 43/44 Name, Vorname.

Geben Sie die Polarisierung der am C-Cverknpften Schritt beteiligten Bindungen an und formulieren Sie den Mechanismus der Transformationen mit Hilfe von Aufgabe 9 a) Welche Produkte entstehen unter den angegebenen Bedingungen aus dem Tosylat 23? Bergangszustand werden jeweils durchlaufen? B) Erklren Sie mit Hilfe einer zweiten mesomeren Grenzformel (14 warum das Anion 14 berraschend stabil ist! C) Welche Teilschritte werden bei der Reaktionsfolge durchlaufen? 4 Aufgabe 3 Betrachten Sie die folgenden Strukturformeln und entscheiden Sie, ob die Aussagen richtig oder falsch sind! 1 enthlt als FG: Alkohol und Keton 2 enthlt als FG: Amid und Ester 3 Aufgabe 2 a) Benennen Sie den folgenden Kohlenwasserstoff nach iupac! B 2 6 B "B 3 " 9-Borabicyclo3.3.1nonan C II ws 04/05 test 1 lsung - 8(10) 9 Aufgabe 8: Aromatenchemie (12 Punkte 3 EP) Synthetisieren Sie 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol ausgehend von Chlorbenzol. B) Whlen Sie die rbitaldarstellung zur Beschreibung des jeweils entstehenden Radikals.

C II ws 04/05 test 1 lsung - 6(10) 7 Aufgabe 6: Eliminierungsreaktion Regiochemie und Stereochemie (12 Punkte 3 EP) Geben Sie eine Begrndung fr die folgenden Beobachtungen bei den Reaktionen A und. D) Beschreiben Sie kurz den Reaktionsmechanismus. Kettenmechanismus: Start, Kette, Abbruch - Startreaktion: Thermolyse von aibn; -Donor ist Tributylzinnhydrid (hlt die Reaktionskette in Gang). 10 enthlt 3 Stereozentren. Es sind 8 Stereoisomere mglich.

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